През 1963 година, в машинния завод "Иван Йонков", за пръв път се заговаря за организиран шахмат в Трявна, като тогава се провежда и първият турнир. Точно този завод е люлката на шахмата в града, защото години по-късно техен отбор участва в първото Републиканско отборно първенство по кореспондентен шах и дори достига до финала. Останалите по-мащабни промишлени предприятия не закъсняват и също организират свои шахматни секции, които редовно провеждат вътрешни турнири, а те пък определят представителните си отбори за ежегодните градски първенства.
Първи най-значим индивидуален резултат в историята на града е през 1974, когато Александър Трифонов покрива кандидат-майсторски бал. А от 1983 година остава незабравим спомен, защото двама тревненски шахматисти са поканени в Габрово да участват в сеанса на гросмайстор Рафаел Ваганян от СССР. През 1988 г. друг тревненец, Божидар Генчев, покрива кандидат-майсторски бал – на международния шахматен фестивал в Тетевен. В кореспондентния шах той достига още по-далеч – на 25-я финал за Републиканско първенство дели 4-5 място и покрива майсторски бал, а за световно първенство в групата си завършва първи с 5,5 от 6 точки.
След 1989 година настават трудни времена за шахмата в града и едва 12 години по-късно традициите се възраждат. На 21 март 2001 година 21 запалени ентусиасти се събират и учредяват Шахматен клуб „Трявна-2001“, наследник на ШК "Трявна". Събитието се провежда на точното място – Старото школо, символ на знанието, и в точното време – началото на пролетта, символ на възраждането и начало на живота. Божидар Генчев поема кормилото на клуба, а Йонко Георгиев става генераторът на нови идеи и инициативи. С такова умело и отдадено ръководство местният шахмат изживява неочакван подем. Децата се тълпят, за да се докоснат до магията на древната игра.
Само две години след основаването на новия клуб юношеският отбор достига до училищното междузонално първенство, където, макар и непобеден, не успява да се класира за финалната фаза на републиканското училищно първенство. В последствие шахматистите на клуба донасят десетки медали от състезания в страната и чужбина. През годините са се състезавали и за други клубове в България и Германия, а най-далечното участие е в три шахматни турнира в Ню Йорк, САЩ през 2019-2020, откъдето последователно са донесени първо, трето и второ място.
За своето 21-годишно съществуване ШК „Трявна-2001“ провежда 172 състезания, 77 от които детски. Безспорно най-големият успех е Международният детски шахматен турнир „Слънцата на Трявна“, който през 2022 г. чества своето 11. издание, в което се включват 77 деца от 20 клуба.
До 2019 г. основният турнир в града е бил Градското първенство, от което ШК „Трявна-2001“ провежда 14 издания (от 24. до 37.), наследявайки традициите от предишния шахматен клуб. Също така започва провеждането на градско първенство по блиц, от което са се състояли 8 издания, както и едно издание на експерименталното семейно градско първенство.
С най-големи традиции за новия шахматен клуб си остава двубоят „Север срещу Юг“, в който отборите се определят на географски принцип. От това интересно шахматно събитие са проведени 20 издания.
Други традиционни шахматни мероприятия в града са мемориалните турнири – в памет на починали тревненски шахматисти или юбилейни събития като „450 години Трявна“ и „200 години Часовникова кула Трявна“, коледните блиц турнири и турнирът „Трети март“.
Към атрактивните дейности на клуба спадат сеансите на едновременна игра и двубоите на големия демонстративен шах в парка. Провеждани са и конкурси за решаване на задачи.
От декември 2001 г. ШК „Трявна-2001“ издава „Шах в Трявна и по света“ (ISSN 2367-8445), като към настоящия момент са публикувани 42 броя, които съхраняват историята на клуба. Шахматният бюлетин е достъпен за свободно сваляне от страницата на клуба tryavna2001.org.
Шахматен клуб "Трявна-2001"